Đồng phân | Khái niệm hoá học

1. Đồng phân

Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử gọi là những chất đồng phân. Nói rõ hơn, những chất đồng phân tuy có cùng công thức phân tử nhưng có cấu trúc hóa học khác nhau nên có tính chất khác nhau và là những hợp chất khác nhau.

Khái niệm cấu trúc hóa học, gọi đơn giản là cấu trúc (Struture), bao gồm thứ tự, cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử (cấu tạo hóa học, constitution) và cả sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử (cấu trúc không gian).

Thí dụ 1

Một ví dụ đơn giản về hiện tượng đồng phân là prôpanol: nó có công thức C₃H₈O (hay C₃H₇OH) với hai đồng phân là Propan-1-ol (rượu n-propyl; I) và Propan-2-ol (rượu isopropyl; II)

Thí dụ 2

but-1-en và but-2-en đều có công thức phân tử C₄H₈ nhưng có cấu tạo khác nhau: CH₂=CH-CH₂-CH₃ và

CH₃-CH=CH-CH₃. Đó là hai đồng phân cấu tạo. But-1-en chỉ có một cách phân bố các nhóm nguyên tử liên kết với nhóm C=C. But-2-en có hai dạng trans và cis khác nhau về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử trong phân tử. Đó là 2 đồng phân lập thể, giống nhau về cấu tạo nhưng khác nhau về cấu hình

       cis-2-butene                                                                           trans-2-butene

2. Phân loại

Đồng phân có hai loại: đồng phân cấu tạo và đồng phân cấu hình

a. Đồng phân cấu tạo

Những đồng phân khác nhau về cấu tạo hóa học được gọi là những đồng phân cấu tạo. Đồng phân cấu tạo được chia thành những loại sau đây:

–  Đồng phân mạch cacbon (khác nhau về cách phân nhánh mạch cacbon)

Thí dụ: C₅H₁₂ có 3 đồng phân cấu tạo mạch cacbon

– Đồng phân nhóm chức (khác nhau về bản chất nhóm chức)

Thí dụ: Đồng phân C₂H₆O: CH₃CH₂OH và CH₃OCH₃

C₃H₆O₂: CH₃CH₂COOH; CH₃COOCH₃.

– Đồng phân vị trí nhóm chức

– Đồng phân hỗ biến: là một đồng phân cấu tạo đặc biệt. Đặc biệt ở chỗ hai đồng phân hỗ biến tồn tại trong một cân bằng, đồng phân này biến đổi thành đồng phân kia chỉ do sự thay đổi vị trí của một nguyên tử H, dẫn tới sự thay đổi vị trí một nối đôi. Sự biến đổi giữa hai đồng phân hỗ biến gọi là sự hỗ biến hoặc cân bằng hỗ biến 

b. Đồng phân không gian

– Đồng phân hình học

Trong hóa hữu cơ, đồng phân cis-trans, đồng phân hình học hay đồng phân cấu hình là một dạng của đồng phân lập thể miêu tả hướng của nhóm chức trong một phân tử. Nói chung, những đồng phân chứa các liên kết đôi, mà không thể quay được, nhưng chúng có thể hình thành lên cấu trúc vòng, và trong trường hợp này sự quay của các liên kết bị giới hạn rất lớn. Đồng phân cis và trans xuất hiện cả trong các phân tử hữu cơ và trong các tổ hợp sắp xếp vô cơ.

Thuật ngữ cis và trans bắt nguồn từ tiếng Latinh, trong đó cis có nghĩa là “trên cùng một phía” và trans có nghĩa là “trên phía khác” hay “đối diện”. Thuật ngữ “đồng phân hình học” là một từ đồng nghĩa cũ của “đồng phân cis-trans” của IUPAC. Đôi khi nó được sử dụng là từ đồng nghĩa với đồng phân lập thể chung (ví dụ đồng phân quang học được gọi là đồng phân hình học); thuật ngữ đúng cho đồng phân lập thể phi quang học là đồng phân phi đối hình.

Thí dụ: 

Điều kiện để có đồng phân cis-trans

Có 2 điều kiện:

+ Trong cấu tạo phân tử phải có 1 liên kết đôi.

+ 2 nhóm thế liên kết với cùng 1 cacbon của nối đôi phải khác nhau.

– Đồng phân quang học

Những chất có cùng cấu tạo hóa học, có cùng dạng hình học phân tử (khoảng cách giữa các nhóm nguyên tử) có các tính chấ vật lí và hóa học giống nhau, chỉ khác nhau về khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực và tính chất sinh hóa. Người ta gọi chúng là những đồng phân quang học.