Aldehyde | Khái niệm hoá học

1. Định nghĩa

Aldehyde là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.

Thí dụ, H-CH=O: Aldehyde fomic (metanal); CH₃-CH=O: Aldehyde axetic (Etanal)..

Nhóm -CH=O là nhóm chức aldehyde.

2. Phân loại

Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hydrocacbon và theo số nhóm -CHO trong phân tử, người ta chia thành aldehyde no, không no, thơm; aldehyde đơn chức, đa chức.

Thí dụ:

Aldehyde no, mạch hở, đơn chức là hợp chất trong phân tử có một nhóm -CH=O liên kết với gốc alkyl hoặc nguyên tử hydro. Các chất H-CH=O; CH₃-CHO; CH₃CH₂-CHO,… lập thành dãy đồng đẳng aldehyde no, mạch hở, đơn chức, có công thức cấu tạo thu gon là C_xH_2x+1-CHO (x≥0) hay công thức chung C_nH_2nO (n≥1)

3. Danh pháp

– Tên thay thế của các aldehyde no, đơn chức, mạch hở được cấu tạo như sau:

Tên hydrocarbon no tương ứng với mạch chính + al

Mạch chính của phân tử aldehyde là mạch carbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -CHO

– Một số aldehyde có tên thông thường: aldehyde + tên acid tương ứng

Tên một số aldehyde no, đơn chức được trình bày dưới đây

4. Đặc điểm cấu tạo

Nhóm -CHO có cấu tạo như sau: 

Trong nhóm -CHO, liên kết đôi C=O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền hơn, tương tự liên kết đôi C=C trong phân tử alken, do đó aldehdye có một số tính chất giống alken.

5. Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường, các aldehyde đầu dãy đồng đẵng là chất khí (HCHO sôi ở -19^oC, CH₃CHO sôi ở 21^oC) và tan rất tốt trong nước. Các aldehyde tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn, độ tan trong nước của chúng giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

Dung dịch nước của aldehyde fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hòa của aldehyde fomic (Có nồng độ 37-40%) được gọi là fomalin.

6. Tính chất hóa học

a. Phản ứng với các amin

Aldehyd +amin → Imine+ nước

b. Phản ứng với alcol

CH₃-CHO+CH₃-CH₂-OH → CH₃-CH(OH)-CH₂-CHO

c. Phản ứng hỗn hợp

d. Phản ứng cộng hạt nhân

e. Phản ứng khử (Phản ứng cộng với hidro)

Aldehyd cộng hidro (xúc tác Niken) đun nóng tạo ra ancol bậc I.

R-CHO + H₂ → R-CH₂OH

f. Phản ứng oxi hóa

– Phản ứng đặc trưng của aldehyd là phản ứng tráng gương:

R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

Riêng HCHO có thể phản ứng tráng gương với tỉ lệ 1:4

HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH  → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag + 6NH₃ + 2H₂O.

– Các aldehyd còn tác dụng được với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm cho kết tủa Cu₂O màu đỏ gạch:

R-CH=O + 2Cu(OH)₂ + NaOH → R-COONa + Cu₂O + 3H₂O

Riêng đối với HCHO:

HCHO + 4Cu(OH)₂ + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu₂O + 6H₂O

Các aldehyd đa chức phản ứng theo tỉ lệ 1:2n (n là số chức -CHO).

– Ngoài ra aldehyd còn có phản ứng với dung dịch brom:

R-CHO + Br₂ + H2O → R-COOH + 2HBr.

– Aldehyd cũng có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4.

R-CHO + KMnO₄ → RCOOK + MnO₂ + H₂O.

Aldehyd có phản ứng oxi hóa bởi O2 tạo ra axit cacboxylic tương ứng với xúc tác Mn²⁺ và ở nhiệt độ cao:

.

Các phản ứng: tráng gương, làm mất màu dung dịch brom, làm mất màu dung dịch thuốc tím dùng để nhận biết aldehye

7. Ứng dụng

Fomaldehyde được dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomaldehyde, nhựa ure-fomaldehyde.

Dung dịch nước cảu fomaldehyde (fomon) được dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản, dùng trong kĩ nghệ da giày do có tính sát trùng.

Aldehyde acetic được dùng để sản xuất acid acetic làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất.

Nhiều aldehyde có nguồn gốc thiên nhiên được dùng làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm như geranial (Trong tinh dầu hoa hồng)….