Glucose | Khái niệm hoá học

1. Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lí

Glucose có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoa, lá, rễ,…và nhất là trong quả chín.

Đặc biệt có nhiều trong quả nho chín nên cũng có thể gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucose (khoảng 30%). Glucose cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucose với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.

Glucose là chất kết tinh không màu, vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía , dễ tan trong nước, nóng chảy ở 146°C (dạng α của vòng pyranose) và 150°C ( dạng β của vòng pyranose).

2. Cấu trúc phân tử

Glucose thuộc nhóm monosaccarit là cacbohidrat đơn giản nhất không thể thủy phân được, có công thức phân tử là C₆H₁₂O₆ tồn tại ở dạng mạch hở hoặc mạch vòng.

a. Dạng mạch hở

Từ các dữ kiện thực nghiệm

– Khử hoàn toàn glucose thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucose tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh.

– Glucose có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm -CH=O

– Glucose tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ trong phân tử có nhiều nhóm -OH liền kề nhau

– Glucose tạo este chứa 5 gốc CH₃COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.

Vì vậy, phân tử glucose có công thức cấu tạo thu gọn dạng mạch hở là 

CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O viết gọn là CH₂OH[CHOH]₄CHO.

b. Dạng mạch vòng

Glucose kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện thực nghiệm khác đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với hai dạng cấu trúc vòng khác nhau.

Nhóm OH ở C₅ cộng vào nhóm CH=O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh $\mathrm{\alpha } \mathrm{và} \mathrm{\beta }$.

Trong dung dịch, glucose tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh $\mathrm{\alpha } \mathrm{và} \mathrm{\beta }$.  Hai dạng này luôn chuyển hóa lẫn nhau qua một cân bằng dạng mạch hở.

Nhóm OH ở vị trí số 1 được gọi là OH hemiaxetal.

3. Tính chất hóa học

Glucose có các tính chất của andehit và ancol đa chức

a. Tính chất của ancol đa chức (poliancol)

– Tác dụng với Cu(OH)2

Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucose hòa tan Cu(OH)₂ cho dung dịch phức đồng-glucose có màu xanh lam

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ $\stackrel{}{\to }$ (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

– Phản ứng tạo este

Khi tác dụng với anhidrit axetic, glucose có thể tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C₆H₇O(OCOCH₃)₅.

b. Tính chất của andehit

– Oxi hóa glucose

Phức bạc amoniac đã oxi hóa glucose thành amoni gluconat tan vào dung dịch và giải phóng bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm

Glucose có thể khử Cu(II) trong Cu(OH)₂ thành Cu(I) dưới dạng Cu₂O kết tủa màu đỏ gạch. Glucose làm mất màu dung dịch brom

– Khử glucose

Khi dẫn khí hidro vào dung dịch glucose đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol

c. Phản ứng lên men

Khi có enzim xúc tác glucose bị lên men cho ancol etylic và khí cacbonic

d. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

Riêng nhóm OH ở C₁ (OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra nhóm metyl glicozit

Khi nhóm OH ở C₁ đã chuyển thành nhóm OCH₃, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa

4. Điều chế và ứng dụng

a. Điều chế

Trong công nghiệp, glucose được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột nhờ xúc tác axit clohidric loãng hoặc enzim. Người ta cũng thủy phân xenlulose có trong vỏ bào, mùn cửa nhờ xúc tác HCl đặc thành glucose để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic. 

b. Ứng dụng

Glucose là chất dinh dưỡng có giá trị của con người, nhất là đối với trẻ em, người già. Trong y học, glucose được dùng làm thuốc tăng lực. Trong công nghiệp, glucose được dùng để tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất ethanol từ các nguyên liệu có chứa tinh bột và cellulose.

Glucose giúp các hỗn hợp có pha đường không bị hiện lên những hạt đường nhỏ khi để lâu (hiện tượng hồi đường hay lại đường). Đồng thời nó cũng giúp bánh kẹo lâu bị khô và giữ được độ mềm. Nó cũng được sử dụng trong quá trình làm kem để giữ hỗn hợp nước và đường mịn, không bị hồi đường. Nó còn giúp chúng ta sản xuất Vitamin C và pha huyết thanh. Nói chung, trong công nghiệp thực phẩm, glucose được sử dụng làm chất bảo quản

Glucose là nguồn năng lượng chủ yếu và trực tiếp của cơ thể, được dự trữ ở gan dưới dạng glycogen.

Thành phần tham gia vào cấu trúc của tế bào (ARN và ADN) và một số chất đặc biệt khác (Mucopolysaccharid, héparin, acid hyaluronic,chondroitin …).

Glucose được sử dụng để tạo năng lượng cần thiết cho sự sống, quá trình này diễn ra trong tế bào. Việc sử dụng glucose của tế bào phụ thuộc vào hoạt động của màng tế bào dưới tác dụng của Insuline (ngoại trừ các tế bào não, tổ chức thần kinh, tế bào máu, tủy thận và thủy tinh thể).