Xeton | Khái niệm hoá học

1. Định nghĩa

Xeton (viết theo tiếng Pháp Cétone) là một hợp chất hữu cơ, trong đó nhóm cacbonyl C=O liên kết trực tiếp với 2 gốc hydrocarbon.

Công thức tổng quát 

Thí dụ, CH₃-CO-CH₃: đimetyl xeton (axeton);        CH₃-CO-C₆H₅: metyl phenyl xeton (axetophenon)

CH₃-CO-CH=CH₂: metyl vinyl xeton

2. Phân loại

– Tùy vào gốc hydrocarbon mà xeton được chia ra thành các nhóm:

Xeton no: Khi các gốc hydrocarbon đều là gốc ankyl.

Ví dụ: CH3-CO-CH3 (acetone)

Xeton không no: Khi 1 hoặc cả hai gốc hydrocarbon là gốc không no.

Ví dụ: CH2=CH-CO-CH3 (metyl vinyl cetone)

Xeton thơm: Khi gốc hydrocarbon có chứa vòng benzen.

Ví dụ: C6H5-CO-CH3 (acetonephenol)

– Tùy vào số chức xeton mà xeton được chia ra thành xeton đơn chức (có một nhóm C=O) hay đa chức (có từ hai nhóm C=O trở lên).

3. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

a. Đồng đẵng

Dãy đồng đẳng của acetone là dãy đồng đẳng của xeton no đơn chức có công thức tổng quát C_nH_2nO.

b. Đồng phân

Xeton luôn có đồng phân tương ứng với andehit. Ứng với công thức C_nH_2nO có thể có các loại đồng phân sau:

Aldehyde no đơn chức

Xeton no đơn chức

Ancol đơn chức có 1 nối đôi

Ancol vòng no đơn chức

Ete đơn chức có 1 nối đôi

Ete vòng no đơn chức

c. Danh pháp

Tên thường:

Một số xeton có tên thường. Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ (aceton).

Tên gốc-chức: Tên 2 gốc hydrocarbon + “xeton”. Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ (đimetyl xeton).

Tên thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + Số chỉ vị trí nhóm cacbonyl + “on”.

Ví dụ: CH₃-CO-CH₃ (propan-2-on, propanon).

4. Tính chất vật lý

Các xeton thường là chất lỏng, các xeton cao có dạng chất rắn có mùi tương đối dễ chịu. Acetone có khả năng hòa tan vô hạn trong nước các trong khi đồng đẳng cao hơn chỉ tan ít hoặc không tan. Acetone có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ nên thường dùng pha sơn tấy móng tay. Xeton thường có nhiệt độ sôi cao hơn andehit do sự phân nhánh trong các gốc hiđrocacbon làm nhiệt độ sôi cũng như tỉ khối giảm đi

5. Tính chất hóa học

Acetone rất nghèo phản ứng, chỉ cần nhớ một số phương pháp sau:

Xeton có phản ứng khử giống andehit nhưng tạo ra ancol bậc II:

CH₃-CO-CH₃ + H₂ --> CH₃-CH(OH)-CH₃

Xeton khó bị oxi hóa vì các gốc hydrocarbon đã cản trở không gian.Tuy nhiên nó có thể bị oxi hóa bởi dung dich thuốc tím đun nóng với axit sunfuric tạo ra hỗn hợp các axit cacboxylic.

Phản ứng ở gốc hydrocarbon:

CH₃-CO-CH₃ + Br₂ --> CH₃-CO-CH₂Br + HBr.

Phản ứng xảy ra khi dùng brom khan và có xúc tác axit axetic đun nóng.

Một trong những điểm giúp phân biệt xeton và andehit (một hợp chất có cấu trúc gần với xeton) chính là sự khác biệt của liên kết giữa nhóm cacbonyl với các nguyên tử hoặc gốc hidrocacbon. Ở andehit, có một nguyên tử hydro liên kết với nhóm cacbonyl giúp cho nhóm này oxy hóa dễ hơn. Trong khi đó, ở xeton, nhóm cacbonyl liên kết với hai nhóm gốc hidrocacbon thay vì nguyên tử hydro. Do đó, xeton sẽ khó oxy hóa hơn andehit và phải cần đến các chất oxy hóa mạnh có khả năng cắt liên kết cacbon-cacbon.

6. Ứng dụng

Axeton được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mĩ phẩm, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom…

Xiclohexanon được dùng là nguyên liệu sản xuất một số vật liệu polime như tơ capron, nilon-6,6.