Aminoaxit | Khái niệm hoá học

1. Định nghĩa

Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm cacboxyl (COOH)

Thí dụ, H₂N-CH₂-COOH; R-(H₂N​)CH-COOH; R-(H₂N​)CH-CH₂-COOH; H₂N​-C₆H₄-COOH

2. Cấu tạo phân tử

Ví nhóm COOH có tính axit, nhóm H₂N​ có tính base nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử.

3. Danh pháp

Có thể coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế amino ở gốc hidrocacbon. Do đó, tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên của axit cacboxylic tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2,3…) hoặc chữ cái Hi Lạp ($\mathrm{\alpha }, \mathrm{\beta }, \mathrm{\gamma }, \mathrm{\delta }, \mathrm{\epsilon }, ...$) chỉ vị trí nhóm H₂N​ trong mạch. Ngoài ra các $\mathrm{\alpha }$– amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều cso tên riêng và hầu hết có công thức chung là nhưng vẫn gọi tên theo dạng R-(H₂N​)CH-COOH (R là phần còn lại của phân tử).

Tên một số amino axit thông dụng

4. Tính chất vật lí 

Mặc dầu amino axit có chứa đồng thời trong phân tử nhóm amino và nhóm cacboxyl H₂NCHRCOOH, nhưng nhiều tính chất vật lí và hóa học không phù hợp với công thức cấu trúc này. Khác hẳn với amin và axit cacboxylic, amino axit là những chất kết tinh không bay hơi, nóng chảy kèm theo sự phân hủy ở nhiệt độ tương đối cao. Chúng không tan trong các dung môi không phân cực như benzen, ete (hoặc ete dầu hỏa) nhưng lại tan trong nước. Phân tử amino axit có độ phân cực cao, lực hút tĩnh điện giữa các phân tử lớn. Dung dịch nước của amino axit có tính chất của dung dịch các chất có momen lưỡng cực cao, các hằng số về độ base và độ axit đối với nhóm amino và nhóm cacboxyl đặc biệt nhỏ. Những tính chất trên rất phù hợp với cấu trúc ion lưỡng cực (muối nội).

5. Tính chất hóa học

a. Tính chất axit – base của dung dịch amino axit

– Làm đổi màu chất chỉ thị: Sự đổi màu của chất chỉ thị (chẳng hạn quỳ tím) phụ thuộc vào số lượng nhóm amino và nhóm cacboxyl trong phân tử amino axit

+ Nếu số nhóm H₂N​ bằng số nhóm COOH thì dung dịch gần như trung tính, quỳ tím không đổi màu.

Thí dụ: Phân tử glyxin có một nhóm COOH và một nhóm H₂N​ nên quỳ tím không đổi màu.

+ Nếu số nhóm H₂N​ lớn hơn số nhóm COOH thì dung dịch có môi trường base, quỳ tím chuyển sang màu xanh.

Thí dụ: Phân tử lysin có hai nhóm H₂N​ và một nhóm COOH nên dung dịch có môi trường base, quỳ tím chuyển sang màu xanh.

+ Nếu số nhóm H₂N​ nhỏ hơn số nhóm COOH thì dung dịch có môi trường axit, quỳ tím chuyển sang màu đỏ.

Thí dụ: Phân tử axit glutamic có hai nhóm COOH và 1 nhóm H₂N​ nên dung dịch có môi trường axit, quỳ tím chuyển sang màu đỏ.

– Tác dụng với axit vô cơ mạnh cho muối

Thí dụ: H₂N-CH₂-COOH​ + HCl $\stackrel{}{\to }$ClNH₃-CH₂-COOH

– Tác dụng với base mạnh cho muối và nước

H₂N-CH₂-COOH​+ NaOH $\stackrel{}{\to }$H₂N​-CH₂-COONa + H₂O

Như vậy, amino axit có tính chất lưỡng tính.

b. Phản ứng este hóa nhóm COOH

Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng được với ancol (Có axit vô cơ mạnh làm chất xúc tác) cho este. 

H₂N-CH₂-COOH​ + C₂H₅OH$\stackrel{}{\rightleftharpoons }$ H₂N​CH₂COOC₂H₅ + H₂O

c. Phản ứng của nhóm H₂N​ với HNO₂

H₂N-CH₂-COOH​ + HNO₂$\stackrel{}{\to }$ OHCH₂COOH + N₂ + H₂O

d. Phản ứng trùng ngưng

Khi đun nóng axit 6-aminohexanoic (còn gọi là axit -aminocaproic) hoặc axit 7-aminoheptanoic (Axit -aminocnantoic) với xúc tác thì xảy ra phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit.

Trong phản ứng trùng ngưng amino axit, OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm H₂N​ ở phân tử amino axit kia tạo thành H2O và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau, thí dụ

6. Ứng dụng

– Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống 

– Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt) 

– Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7) 

– Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH₃–S–CH₂–CH₂–CH(H₂N​)–COOH) là thuốc bổ gan